Преподобный Макарий родился в конце XV в. в Риме, в богатой и знатной семье, и получил блестящее образование, открывавшее ему замечательное будущее. Но он жаждал жизни созерцательной и духовной. Римский Престол утопал в то время в роскоши и распущенности и не отвечал чаяниям будущего подвижника. И Господь обратил духовные очи юноши на Восток, указав путь в совершенно неизвестную ему Святую Русь.
Достигнув Свято-Троицкого монастыря преп. Александра Свирского, он стал его учеником. Тот ласково принял пришельца, присоединил его к Православию и постриг с именем Макарий. С благословения игумена, инок решил избрать путь отшельничества, определив себе для безмолвия непроходимые болотные дебри в верховьях рек Мги и Лезны. Здесь, на небольшом островке среди топкого болота, на левом берегу Мги, в одной версте от ее русла, поставил Макарий небольшую келию.
Неведомо, сколько лет, незнаемый людьми, питаясь скудной растительной пищей, изнуряя плоть и смиряя дух, прожил здесь Макарий. Но однажды на остров забрели уставшие охотники, которые заблудились в лесах и болотах. Старец накормил их из своих скудных запасов и после молитвы и беседы, благословив, указал выход из болота. Так Господь открыл старца миру.
Молва о святом подвижнике быстро разнеслась по Новгородской земле, приведя к нему многих жаждущих духовного назидания и молитвы. Он не отказывал в помощи страждущим, но известность тяготила его, и отшельник укрылся за обширным топким болотом, покинув место первоначального подвига и избрав для нового жительства небольшую возвышенность на левом берегу реки Лезны. Но и здесь Господь открыл его убежище, привлекая путников особыми знамениями благодати – то огненным столпом, ясно сияющим в ночи, то благоуханным облаком, покрывающим место подвига святого.
Вновь и вновь отыскивая старца в непроходимых дебрях, паломники слезно просили позволения навсегда поселиться при нем. Не смея отказать в мольбах жаждущим пищи духовной и поняв волю Божию, преподобный Макарий дал согласие ревнителям подвигов и жизни иноческой поставить свои келии, чем положил начало скиту. Первым игуменом стал сам подвижник, получивший духовный сан от святителя Макария, архиепископа Новгородского, впоследствии митрополита Московского и всея Руси. Около 1540 года братия выстроила небольшую деревянную церковь Успения.
В результате непрестанной молитвы и многолетнего духовного и телесного поста преподобный Макарий сподобился дара прозорливости и чудотворений и так, принося людям исцеления, достиг глубокой старости. В 1550 году он вернулся на свой любимый островок – место первоначального подвига, и там на Успение (15 августа ст. стиля) предал душу Господу. Уже в XVII веке святой был канонизирован. Память его совершается 1 февраля (19 января ст.ст.).
Обитель преподобного Макария знала времена и расцвета, и упадка, но строгое отношение к Уставу и монашеским обетам свято соблюдалось в ней как завет преподобного. Насельники жили замкнуто, ее игумены никогда не избирались на государственные и церковные посты, их не приглашали на собрания духовно-государственные, да и помощи из казны никогда не поступало.
Подобно многим русским монастырям, Макарьевская пустынь была в 1932 году насильственно закрыта, а в её стенах устроено сначала отделение Свирьлага, затем интернат для душевнобольных инвалидов. Во время войны здесь проходили ожесточенные бои, поэтому от монастырских зданий ничего не осталось.
В 1995 году монашеская жизнь была восстановлена иеромонахом Давидом (Титовым), и продолжалась здесь до его смерти в 2013 году. Будучи одним из самых труднодоступных монастырей в России, Макарьевская пустынь лишь изредка посещается паломниками из Тосно и Петербурга. Как нигде, начинаешь здесь понимать, что монастырь должен создаваться именно вокруг человека, который ищет совершенства духовной жизни. Житие преподобного Макария Новгородского – лучшая иллюстрация этого золотого правила монастырского устроения.